유기화학(제7판), 4색판     
지은이 L.G. Wade, Jr.김경태  
 
 
2012년 03월 12일 출간
1514쪽 | A4변형판
ISBN 9788963641126
정가 40,000원
   
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역자 머리말

L. G. Wade, Jr의 유기화학 6판에 대한 개정판(7판) 원본을 보면서 6판의 기본 체제는 유지한 채 많은 부분이 비록 짧지만 보다 명료하게 설명되었고, 또 새로운 자료가 추가되었음을 발견하였다. 그 내용에 대한 기술은 저자의 머리말에 나타나 있기에 생략하기로 한다.

개정판(7판)을 내면서 6판(번역본)을 처음부터 다시 읽어 보면서 많은 오류가 있음을 발견하고 놀라움과 함께 독자에게 미안한 마음 금할 수 없었다. 그토록 정독하고 교정하느라 시도하였는데 왜 이제야 그것들이 눈에 띄는지 답답하고 허탈감이 앞선다.

이번 개정판(7판)을 준비하면서 술어명을 다시 확인하였다. 6판을 번역할 때에 대한화학회에서 발간된 화학 술어집(제4판)을 이용하였다. 그런데 같은 기관에서 출판된 제5판(2003)에 적지 않은 술어명에 변화가 있었고, 특히 띄어쓰기가 달라진 것이 눈에 띄었다. 화학자들의 의견을 존중해서 술어명을 다시 바로잡고 통일시키느라 시작부터 마지막 장까지 힘을 다하였다.

간단한 화합물명은 유기화합물 명명법 I, II(대한화학회, 2000), 무기화합물 명명법(대한화학회, 2004)을 따랐으나 복잡한 화합물이나 효소명은 어려움이 많았다. 우리가 영문 논문을 작성할 때에 반드시 이탤릭체로 나타내야 할 부분이 있는데, 국문 논문을 작성할 때에 이것을 명조체와 구분하기 어려워 학생들이 쓰고 싶은 대로 쓰는 경향이 있다. 예를 들면, 시스 -, 트랜스-등이 대표적이다. 따라서 화합물의 완전한 이름에는 시스 -, 트랜스-를 이탤릭체로 나타내었음을 이해하기 바란다.

23~25장(생화학 관련)과 26장(고분자 관련)은 두 학기의 강의 중 대체로 두 번째 학기 말에 강의하게 되므로 시간에 쫓기는 경우가 흔히 있는데 강의 분량이 꽤 많다. 교수님들 의 요청에 부응하여 이 부분을 단학기 내용 정도로 축소하였음을 밝혀 둔다.

마지막으로 여러 독자들의 아낌 없는 의견과 지도를 바라면서 개정판이 나오기까지 수고를 아끼지 않으신 청문각 편집진에게 감사의 말씀을 표하는 바이다.

2012. 2.
김경태

저자 머리말

학생들에게

여러분들이 유기 화학 공부를 처음 시작할 때는 수많은 화합물과 그 명칭, 반응 및 메커 니즘의 수에 압도당하는 것처럼 느낄지 모른다. 과연 1년 동안에 이 모든 자료를 배울 수 있을지 의아하게 생각할 것이다. 이 교과서의 가장 중요한 기능은 책의 내용을 체계화함 으로써 유기 화학의 대부분이 몇 가지 기본원리와 이들 원리의 여러 가지 확장과 응용으로 이루어져 있다는 것을 보여주고자 하는 데 있다. 주요한 개념들을 파악하여 이를 응용하는 데 융통성을 발휘한다면 암기할 내용이 비교적 적다. 솔직히 말해서 나는 기억력이 좋지 못할 뿐만 아니라 정보의 목록을 암기하기를 싫어한다. 나도 이 교과서에 나오는 대부분의 반응과 메커니즘의 상세한 점을 기억하고 있지는 않지만“알코올 탈수반응은 보통 E1 메커니즘으로 진행한다”는 식으로 몇 가지 기본원리를 상기함으로써 이를 알아낼 수 있다.

그렇지만 각 장에 나오는 몇 가지 사실과 기본원리는 그 장에서 적용되는“어휘”노릇을 할 수 있도록 외워두어야 한다. 필자는 두 번째 유기 화학 시험에서 D 학점을 받았을 때 이 사실을 어렵사리 알게 되었다. 나는 일반화학을 공부할 때처럼 몇 가지 식을 암기하고 시험 준비가 다 되었다고 생각했었다. 예를 들면, 이상기체의 장에서 PV = nRT를암기하였으며 그 정도로 만족하였다. 그렇지만 같은 방법으로 공부하여 유기 화학에서는 D를 받았다. 우리는 잘못을 하면서 배운다. 나는 유기 화학에서 매우 많은 것을 배웠다.

이 교재를 집필함에 있어서 나는 문제를 푸는 데 대비하여 암기해 두어야 하는 몇 가지 중요한 사실과 원리를 지적하려고 시도하였다. 예를 들면 이 책에 나타난 수백의 반응 메커니즘 중에 약 20개의 기본 메커니즘 단계들은 보다 길고 복잡한 메커니즘으로 조합된다. 나는 여러분들에게 이들 기본 메커니즘의 중요성을 강조하기 위해 주요 메커니즘 상자 안에 이들을 모아 놓았다. 분광법은 학생들이 핵자기 공명의 화학적 이동과 적외선 진동수와 같은 수백 가지 사실을 기억하도록 압력을 가하는 한 분야이다. 나도 그렇게 할 수 없어서 약 한 다스의 NMR 화학적 이동, 약 한 다스의 IR 진동수, 그리고 그것들이 어떠한 영향을 받음에 따라 어떻게 변하는지를 공부하면서 정리하였다. 나는 중요한 적외선 진동수를 표 12-2에, 중요한 화학적 이동을 표 13-3에 모아 놓았다.

이 교과목 전체를 통해서 여러분의 식대로 암기하려 하지 말라. 그것은 아무 소용이 없다. 무슨 내용이 다루어지고 있는지를 알아야만 자료를 응용할 수가 있다. 그렇다고 해서 아무것도 암기하지 않고서도 이해할 수 있다고(내가 그랬던 것처럼) 생각하지 말라. 각장의 내용을 숙독하고 강의를 주의 깊게 경청하고 문제를 풀어보라. 문제는 여러분이 자료를 알고 있는지의 여부를 말해준다. 문제를 잘 풀 수 있으면 시험을 잘 치게 될 것이고 문 제를못 풀면 시험도 잘 칠 수 없을 것이다. 문제를 풀기 위해서 무엇인가를 계속해서 뒤져보아야 한다면 그 항목이 바로 암기하기 좋은 항목이다.

이 교과목 시작에 즈음하여 학생들에게 필자가 제시하는 몇 가지 힌트를 아래에 나열한다.

1. (강의당 13~15 쪽의 진도가 나가리라 예상되는) 강의가 시작되기 전에 교재 내의 자료를 읽어라. 교과서 내에 무엇이 예상되고 무엇이 들어 있는지를 안 다음에는 몇 가지만 메모해 놓고 나서 강의를 경청하고 이해하라.
2. 강의 후에 메모와 교과서를 복습하고 각 장 내에 들어 있는 문제를 풀어 보라. 다음 강의에 대비한 자료도 읽어라.
3. 무엇에 대해서 혼동이 생기거든 뒤쳐지기 전에 즉시 교수님을 방문하여라. 문제를 풀어 보려고 시도한 풀이를 들고 가서 어디에 어려움을 가지고 있는지를 보여드려라.
4. 시험에 대비한 공부를 하기 위해서는 각 장과 메모를 복습하고 각 장의 끝에 나오는 문제에 집중하라. 입수할 수 있다면 전에 나왔던 시험문제를 가지고서 연습해도 좋을 것이다.

유기 화학의 두 가지“황금률”을 상기하라.

1. 뒤쳐지지 말라!
강의가 너무 빨리 나가므로 따라잡기 어렵다.
2. 많은 연습문제를 풀어 보라.
누구나 연습이 필요하고 문제는 여러분이 어디를 더 공부해야 하는지를 가르쳐준다. 나는 항상 이 책을 이용하는 학생들로부터 듣는 데 관심이 있다. 만약 여러분이 이 책을 좀더 훌륭하게 만들 수 있는 것에 관한 제안이나 오류를 발견한 것이 있다면 알려주기 바란다.(L. G. Wade, Whitman 대학, Walla Walla, WA 99362: E-mail wadelg@whitman,edu). 나는 학생들의 제안을 소중하게 받아들인다. 현재 수백 개의 제안이 이 책에 나타나 있다. 예를 들면, Whitman 대학교 학생인 Brian Lian이그림 21-9를 제안하였고, Minnesota 대학교 학생이면서 카레이서인 Jim Coleman이 Indianapolis에서 메탄올 용도에 관한 사실들을 나에게 알려주었다.

유기 화학 공부에 행운을 빈다. 나는 특별히 여러분이 마음을 편안하게 하고 어떻게 유기 화합물이 우리 생활에 영향을 끼치는지에 관심을 가진다면 여러분이 이 강의를 즐길 것이라고 확신한다. 이 책을 저술하는 나의 목적이 저술 과정을 다소 쉽게 만들었다. 즉 논리적으로 개념을 맨 먼저 세우고 나자 개념들이 저절로 하나에서 다음으로 흘러가게 된다. 문제 풀이 힌트와 제안은 과거에 나의 학생들에게 도움을 주었으므로 그 자료의 많은 것들이 여러분이 배우고 이용하는 데 도움을 줄 것이다. 비록 여러분의 기억력이 나보다 못할지라도(그럴 것 같지 않지만) 유기 화학을 잘 공부할 수 있으리라 믿는다. 우리 모두에게 좋은 학습 경험이 되길 희망한다.

L. G. Wade, Jr.
Walla Walla, Washington

교수님께

교재의 초판을 쓰는 데 있어서 나의 목표는 표현과 복습의 가장 효과적인 기술을 사용하는 현대적이고 읽기 재미난 교재를 기술하는 일이었다. 계속해서 새로 나온 판에서 실질적으로 다시 쓰고 재편성하고, 또한 여러 가지 새로운 읽을거리를 추가함으로써 본래의 목표를 확장하고 다듬었다. 이 7판에는 편성, 기술, 그래픽에서 주로 개정을 하면서 6판보다 더욱 정교함이 내포되어 있다. 몇 가지 가장 최근 판에 추가된 변화는 다음과 같다.

1. 메커니즘 상자. 쉽게 복습하도록 파란색 제목을 붙인 약 100개의 가장 중요한 메커니즘을 메커니즘 상자 안에 편집하였다. 7판에서는 각 단계를 다듬어 학생들에게 더 명확히 하였다. 나는 표준 메커니즘으로 거의 모든 교수님들이 가르치는 대부분의 메커니즘을 선택하였으나 어떤 경우에는 다른 메커니즘이 좋은 후보인 것처럼 보이기도 한다. 만일 메커니즘 상자 안에 들어가야 할 추가적인 메커니즘들이 있거나 상자 안에 있어서는 안 되는 것들이 있다면 여러분들의 생각을 알려주기 바랍니다. 주요 메커니즘을 선택하는 데 있어서 그 가치를 중요한 기준으로 사용하였다. 만일 메커니즘이 보다 길고, 복잡한 메커니즘들을 만드는 기본 메커니즘들의 하나이면 그것은 주요 메커니즘이 틀림없다. SN1, SN2, E1, E2, 친핵성 아실치환반응, 친전자성 방향족 치환반응 등이 예들이다. 또 하나의 기준은 더욱 주관적인데, 만일 예상하기로 메커니즘이 시험 보는 학생들이 공부하는 것들 중의 하나이면 나는 항상 그것은 주요 메커니즘이라고 생각한다. 이민과 아세탈의 형성, 알돌과 Claisen 축합반응 등이 예들이다. 만일 여러분이 빠뜨렸거나 주요 메커니즘이어서는 안 된다고 느낀다면 알려주기 바랍니다.

2. 최신 범위. 유기 화학자들 가운데 점차 수용되어 가고 있는 것들에 대한 몇 가지 용어를 7판에서 최신화하였다. 예를 들면 다소 모호한 결합-해리 에너지는 결합-해리 엔탈피로, 오래된 Saytzeff는 보다 새로운 Zaitsev로 대체하였다. 1,3-헥사다이엔 대신헥사 -1,3-다이엔으로 번호의 위치를 바꾸어 신 IUPAC명으로의 점진적인 변화를 계속하였다. 나는 또한 주요한 에너지 단위로서 kcal를 kJ로 바꾸기 시작하였다. 왜냐하면 오늘날 모든 일반화학 교재에 kJ 단위가 쓰이고 있기 때문이다.
나는 새로운 자료나 오늘날 관심의 대상인 자료를 다루기 위해 6판과 7판에서 몇 개의 절을 추가하였다.

4장: 학생들에게 몇몇 보편적인 억제제가 어떻게 자유 라디칼 연쇄반응을 절단하는지 화학과 생화학에서 그들의 중요성을 나타내기 위해 자유 라디칼 억제제에 관한 절을 추가하였다.
5장: Mislow와 Siegel 정의를 이용하여 (J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3319) 나는 인기 있는(그러나 흔히 부정확하게 정의된) 용어인 입체중심(stereocenter)을 소개하고, 이 용어와 IUPAC명인 카이랄 중심(chirality center)과 비대칭 탄소원자 [asymmetric carbon atom 또는 카이랄 탄소원자(chiral carbon atom)] 사이의 차이를 설명하였다. 입체중심 용어는 더 엄밀한 용어인 비대칭 탄소원자보다 더 포괄적이다. 우리는 이미 분자의 입체화학적 성질을 알고 있다고 가정한다. (어떤 결합이 상호교환함으로써 입체이성질체가 되는지 알고 있다.) 더 정확한 술어를 필요로 하는 곳에 무심하게 입체중심이라는 넓은 뜻의 술어를 이용하면 흔히 논리적인 오류를 가져온다. 따라서 나는 입체화학을 결정하기 위하여 분자를 조사하는 도구로서 (바로 명백한) 비대칭 탄소원자를 확인하도록 학생들을 계속적으로 격려하는 바이다.
8장: Noyori와 Knowles의 노벨상 수상업적인 비대칭 환원을 거울상 이성질체의 선택적 의약품 합성의 의미와 함께 논의하였다. 최근에 노벨상을 수상한 Chauvin, Grubbs 및 Schrock의 올레핀 복분해의 메커니즘과 합성 용도에 관한 가장 중요한 업적을 다룬 새 절이 추가되었다.
14장: 노벨상을 수상한 Sharpless의 비대칭 에폭시화반응과 생성물의 한 가지 거울상이성질체의 형성을 선택적으로 늘리는 요소들을 논의하였다.
12장: Fourier-변형 적외선 분광학을 논의하였는데 왜 이 기술이 분산방법보다 향상된 감도와 분할을 나타내는지 그 이유를 설명하였다. DEPT 기술을 확장해서 더 많은 문제에 이용되었다.
13장: NMR 스펙트라는 Aldrich에서 수집한 우수한 높은 장(300 MHz) 스펙트라로 바꾸었다. 개개의 갈라짐이 확실히 보이도록 확장상자를 다듬고 분명하게 하였다.
16장: 풀러렌의 방향족성과 그들의 다른 탄소 동소체와의 관계를 논의하는 하나의 절을 추가하였다.
24장: 잘못 접혀서 덩어리가 되고 틀이 형성되기 때문에 감염된다고 생각되는 단백질인 프리온(prion)에 관한 절을 추가하였다. 이 논제는 광우병에 관해 진행 중인 당면 과제(단백질 형태)에 직접 관련된다.

3. 정전기 퍼텐셜 지도(EPM). 학생들이 화학종의 전하분포를 보는 데 도움이 되도록 정전기 퍼텐셜 지도를 사용하였다. 이것은 화합물의 친전자성 또는 친핵성 성질을 설명하는 데 도움이 될 것이다. EPM을 도입하면서 나는 그것들의 수학적 유도에 역점을 두지 않고 정성적인 성질을 강조하였다. 그러므로 나는 일반화학 교재에 소개된 것처럼 EPM을 설명하고 사용하였다. 몇개의새 EPM을 7판에 추가하였다.

책 전체의 명료성을 증대시키기 위하여 많은 절을 재편집하고 고쳐썼다. 초판에서와 같이 각각의 새로운 논제를 조심스럽게 도입하여 철저히 설명하였다. 많은 서론들을 최신으로 다시 써서 학생들이 더 접근할 수 있도록 하였다. 가능할 때는 언제든지 실례는 학생들이 각각의 물리적 개념을 마음 속에 떠올리게 도와주도록 추가하고 수정하였다.
화학적 반응성에 대해서는 계속적으로 중점을 두었다. 화학 반응은 가능한 신속히 도입하였으며, 각 작용기는 친전자체, 친핵체, 산화제, 환원제 및 기타의 시약에 대한 반응성을 고려하여 고찰하였다. “전자-밀어내기”메커니즘은 이 반응성을 설명하고 예측하는 수단으로서 책 전체를 통해서 중점을 두었다. 입체화학과 분광학과 같은 구조적인 개념은 화학적 반응성의 기본적인 연구를 증대시키는 유용한 기술로서 철저히 다루었다.

체제

이 책은 한 번에 한 가지 작용기에 중점을 두면서 다른 작용기들의 반응성을 비교하고 대 조하는 전통적인 체제를 유지하고 있다. 1장의 Lewis 산-염기반응에서 시작하여 4장에서 는 열역학과 반응속도론을 계속해서 다룬 다음, 입체화학 다음에 나오는 3개의 장에서는 중요한 치환반응, 첨가반응, 제거반응의 대부분을 다루는 방식으로의 반응에 중점을 두고 있다.

분광학적 기술(IR, MS, NMR)은 12장과 13장에서 다루고 있으므로 1학기에 다루게 될 것이다. 실험실에서 분광법을 효과적으로 활용할 수 있게 하기 위해서는 분광법을 이 같이 일찍 다룰 필요가 있는 것이다. 구조결정 쪽으로 이 같이 벗어나기에 앞서 유기화학의 상당한 분량을 다루었다. 분광법의 원리는 뒷장들에서 연습을 하고 보강하였는데 이 뒷장들에서는 각 작용기의 특징적인 스펙트럼의 양상을 요약하고 연습문제로 보강하였다.

취급의 유연성
모든 교수님들이 정확히 같은 방식으로 유기 화학을 가르치지 않는다. 이 책은 모든 기본 적인 논제를 상세히 다루고 앞에 나온 논제를 위해 각각 새로운 개념을 세웠다. 수많은 논 제에 대해서는 가르치는 교수님의 판단에 따라 많이 또는 덜 중점을 둘 수 있다. 이들 논 제의 예는 13C NMR 분광법, UV 분광법, 궤도함수, 대칭의 보존, 아미노산과 단백질, 핵 산 및 지질과 합성중합체의 특수한 논제들이다.
유연성의 또 다른 영역은 연습문제에 있다. 광범위한 연습문제 세트는 여러 가지 관점에서 나온 자료들을 복습하며, 대부분의 학생들이 완성할 수 있는 분량보다 더 많은 학습문제를 실었다. 이 연습문제의 다양성으로 인하여 가르치는 교수님들은 개별적인 교과과정에 대한 가장 적절한 연습문제를 선택할 수 있을 것이다.

중요한 특징

최신 내용의 취급
이 책은 고전적인 반응뿐만 아니라 활동하고 있는 화학자들 중에서 더욱 최근에 널리 이용되고 있는 수많은 기술과 반응을 다루고 있다. 분자 궤도함수(MO) 이론이 일찍부터 도 입되어 콘쥬게이션과 방향족계, 고리형 협동반응 및 UV 분광법에 있어서의 전자효과를 설명하는 데 이용되었다. 13C NMR 분광법은 대부분의 연구실험실에서 일상적인 도구가 되었으므로 DEPT 기술이 이 판에 소개되었다. 비대칭 수소첨가반응과 에폭시화반응, 하이드로트라이아세톡시붕산 나트륨의 이용, Birch 환원, Swern 산화, 1,3-다이싸이엔류의 알킬화 및 클로로크롬산피리디늄 염을 사용한 산화와 같은 보다 새로운 대부분의 합성기술도 포함되었다.

반응 메커니즘
반응 메커니즘은 유기 화학의 모든 분야에서 중요하지만 대부분의 학생들에게는 어렵다. 학생들은 어째서 어떤 메커니즘이 그렇게 진행되는지를 이해하지 못하면서 메커니즘을 암기하려는 함정에 빠진다. 이 책은 메커니즘을 예측하는 데 활용되는 원리를 강조한다. 문제 풀이 절은 메커니즘 문제에 접근하는 기본적인 기술을 전개하고 기계적인 암기를 최소화하려고 애쓴다. 이들 기술은 반응이 성질상 산성인지, 염기성인지, 자유 라디칼인지를 결정한 다음 Lewis 산-염기 상호작용으로 분해하고 “전자 밀어내기-화살표”를 사용하여 이들 개별적인 단계를 나타낸다. 중요한 메커니즘들은 메커니즘과 주요 메커니즘 상자에 배치하여 강조하였다.

자유 라디칼 할로젠화를 이용하는 메커니즘에 대한 소개
반응 메커니즘을 소개하는 데 있어서 자유 라디칼 할로젠화를 이용하는 장점과 단점은 수 년간 논쟁이 되어 왔다. 자유 라디칼 할로젠화에 대한 주된 반대는 이 반응이 유용한 합성 반응이 아니라는 것이다. 그러나 친핵성 치환과 알켄에 대한 첨가와 같은 유용한 반응은 용매 효과와 기타 효과들의 참여에 의해서 복잡해진다. 기체상 자유 라디칼 할로젠화는 합성반응으로서의 그 단점이 신중히 논의되고 학생들이 그 한계를 알고 있는 한에서는 반응속도론과 열역학을 보다 분명히 다룰 수 있다.

유기 합성
유기 합성은 합성법을 전개하는 데 관여되는 과정을 전진적으로 논의하면서 이 책 전체를 통해서 강조하였다. 역합성 분석법이 강조되었으며 학생들은 목표 화합물에서 뒤쪽으로, 출발물질에서 앞쪽으로 풀어감으로써 보편적인 중간체를 알아내는 방법을 배우게 된다. 다단계 합성법에 접근하는 방법에 중점을 두고서 유기합성에 대한 여러 가지 새로운 문제풀이 논의를 추가하였다.
비록 나는 학생들이 전형적인 수득률의 수치를 오용하지 않기를 바라지만 대부분의 합성반응에 대한 전형적인 수득률을 표시하였다. 학생들은 마치 화합물의 녹는점이 고정된 것처럼 너무 자주 반응의 수득률을 특징적인 고유한 값으로 생각한다. 사실상 수많은 요인이 생성물의 수득률에 영향을 미친다. 분명히 유사한 반응들에 대한 문헌상의 수득률의 값은 흔히 2배 또는 그 이상만큼 다르다. 이 책에 주어진 수득률은 우수한 기술을 가진 우수한 학생이 얻을 수 있는 전형적인 수득률이다.

분광법
분광법은 유기 화학자의 가장 중요한 도구의 하나이다. 이 책에서는 각종 분광법에 관한 이론을 전개한 다음 특징적인 스펙트럼의 양상을 논의하였다. 가장 유용하고 신뢰할 수 있는 특징을 학생들이 큰 데이터 표를 쳐다보거나 암기하지 않고서 대부분의 스펙트럼을 해석할 수 있게끔 하는 소수의 실용적인 방법으로 요약하였다. 참고용으로 NMR과 IR 데이터의 광범위한 표와 UV에 적용되는 Woodward-Fieser 규칙의 더욱 완벽한 형태를 부록에 실었다.
이 접근법은 자외선 분광법, NMR 분광법 및 질량 분석법의 경우에 특히 효과적이다. 실용적인 규칙이 주어져 스펙트럼에서 어떤 정보를 얻을 수 있으며, 어떤 스펙트럼상의 특징이 대개 어떤 구조적인 특징에 해당하는가를 학생들에게 이해시키는 데에 도움을 준다. 시범문제는 각종 스펙트럼에서 얻은 정보가 어떻게 조합이 되어 하나의 구조를 제안하게 되는가를 보여준다. 학생들로 하여금 분광법을 이용하여 구조문제를 푸는 직관적인 감각을 발달시키는 일을 돕는 데 역점을 두었다.

명명법
IUPAC 명명법이 이 책 전체를 통해서 강조되었으나 관용법도 논의하고 이용함으로써 학생들이 친숙해지도록 하였다. IUPAC 명명법만을 가르치는 것이 타당할 수 있을지 모르지만 그와 같은 접근법은 학생들이 더욱 연구해 나가고 문헌을 활용하는 일에 불리한 입장에 서게 한다. 화학, 생물학, 의학의 많은 문헌은 메틸 에틸 케톤(methyl ethyl ketone), 아이소발레르산(isovaleric acid), 메틸 t-뷰틸 에터(methyl t-butyl ether), g-아미노뷰티르산(g-aminobutyric acid) 및 e-카프로락탐(e-caprolactam)과 같은 관용명을 사용한다.
나는 즐거운 마음으로 이 새로운 판 작업을 하였다. 그리고 이 판이 6판의 개선된 좋은 조율이 되리라 희망한다. 나는 가능한 오류가 없는 책을 만들려고 노력하였다. 그러나 몇 가지 오류가 있으리라 생각한다. 만일 오류를 발견하거나 더 훌륭한 책을 만들 수 있는 제안이 있다면 나에게 알려 주기 바랍니다.(L.G. Wade, Whitman Collge, Walla Walla, 99362; E-mail wadelg@whitman. edu). 오류는 다음 번 인쇄에서 신속히 교정될 수 있습니다. 나는 이미 8판을 위한 가능한 변화와 개선목록을 만들기 시작하였으며, 이 목록에 현재 사용자들의 제언으로 기여가 있기 바랍니다. 나는 이 책이 여러분들의 가르침을 더 쉽게 그리고 더 많은 학생들이 성공하는 데 도움이 되길 바랍니다. 그것이 본인이 집필한 가장 중요한 이유입니다.

교수님들을 위한 자료
CD/DVD에 관한 교수님들의 자료(0-32-159872-5)
이 강의 자료는 Baylor 대학의 Rizalia Klausmeyer와 Richland 대학의 Jo Blackburn에 의해 제작되었다. 이 강의 자료는 여러분의 효율적인 강의 준비 시간 및 그의 효과적인 이용과 교실에서 강화된 강의와 평가 노력을 돕는 데 완벽한 탐색 및 통합된 자료의 수집이다. 이 CD/DVD의 특징은 4개의 미리 만든 Power Point 발표물과 고해상도 인쇄를 위해서 PDF 양식으로 그림과 표가 들어 있는 교재로부터 대부분의 그림을 따온 것을 들 수 있다. 첫 번째는 슬라이드로 만든 영상을 포함하며, 두 번째는 점진적으로 나타나는 체제로 된 예를 포함하며, 세 번째는 Clicker “CRC” 문제를 포함하고, 마지막으로 Power Point 발표문은 강의 개요이다. 이 CD/DVD 세트는 또한 교수님들의 필요에 따라 시험문제를 만들고 재단할 수 있도록 시험문제철의 컴퓨터형인 TestGen을 포함한다.

주요 교과목 관리
Onekey에는 한 자리에서 가장 훌륭하게 가르치고 배우는 자료가 실려 있다. 유기 화학 7판의 Onekey는 모든 학생이 어느 때, 어느 장소에서 필요로 하는 교수님들의 과목 자료이다. Onekey는 교수님들이 과목을 계획하고 실행하기 위해 필요한 모든 것이다. 이들 편집된 자료는 여러분이 시간을 절약하면서 여러분의 학생들이 강의시간에 배운 것을 보강하고 도와주도록 편리하게 교과서 장에 편집되었다. 이용할 수 있는 자료는 주요 용어와 함께 개념의 복습, MCAT 공부안내, 그리고 시험문제철을 포함한다. CD/DVD에 관한 교수용 자료 센터로부터의 자료도 포함된다. Onekey 내의 모든 내용은 Web CT와 Blackboard 안에서 또한 이용할 수 있다. Prentice Hall은 이들 교재 전용과목 경영계(text-specific Course Management Systems)를 위하여 목차 카트리지를 제공한다. 자세한 것은 www.prenhall.com/demo를 찾아보기 바란다. 이 과목은 또한 별도로 Test Item File만을 제공한다.

유기 화학 온라인 숙제 제도
Pearson Prentice Hall은 Robert B. Grossman과 Raphael A. Finkel 그리고 Kentucky 대학 프로그램 팀과 함께 유기 화학에 주어진 문제 유형을 최종적으로 지원할 수 있는 유기 화학 숙제 제도를 개발해 왔다. 숙제 제도는 수백 개의 유기 화학 구조, 즉 그리기 문제를 포함하는데 학생들에게 구조를 그리게 하고 옳은 것과 옳지 않은 해답을 확인하게 하여 구조-특이성 반향을 제공한다. 즉각적인 반향으로 하는 이런 그리기 활동은 학생들에게 더 좋은 경험을 쌓도록 한다. 숙제 제도는 또한 자동적으로 학생의 대응에 대한 성적이 매겨지고 성적기록지에 그 결과가 저장되어 여러분이 시간을 절약하면서 학생들의 학습 결과를 더 잘 추적하는 길을 제시한다. 더 정보를 얻기 원하면 Prentice Hall에 알아보기 바란다.

Transparency 세트(0-32-159869-5)
이 꾸러미는 교재로부터 만든 4가지 색으로 된 275개의 아세테이트로 가장 유용한 영상, 컴퓨터 예술과 선 그림을 가지고 있다. Transparency 다발은 유기화학 7판을 채택한 사람에게 무상으로 제공된다.

시험문제철(0-32-159868-7)
Roanoke 대학의 Gary Hollis와 Weber 주립대학의 Don Davies, 그리고 Weber 주립대학의 Todd Johnson에 의해 만들어졌다. 이것은 CD/DVD의 교수용 자료에서 발견된 TestGen 소프트웨어에 모든 질문에 대해 인쇄된 유형이다. 신간 7판은 2600개 이상의 질문을 포함한다. BlackBoard and WebCT: 연습 및 평가 자료는 이들 과목 관리단에 요청하면 이용할 수 있다.
 
저자 소개 -
L. G. “Skip”Wade 교수는, Rice 대학교에서 Ronald M. Magid 교수의 유기 화학 강의를 수강하던 2학년 때에 화학을 전공하기로 결심하였다. 그는 1969년 Rice 대학교로부터 학사학위를 취득한 후 계속해서 Harvard 대학교로 가서 James D. White 교수와 함께 연구에 종사하였다. Harvard 대학교에 있는 동안 그는 유기실험실의 수석교육조교로서 봉직하였으며, 두 분의 고명한 교육자인 Leonard K. Nash 교수와 Frank H. Westheimer 교수의 교수방법에 큰 감화를 받았다.

1974년 Harvard에서 박사학위 과정을 마친 후 Dr. Wade는 Colorado 주립 대학교에서 15년 간 생물학, 화학, 인간의학, 가축의학, 환경연구의 모든 분야에서 전문직업인으로 활동하려는 다수의 학생들에게 유기 화학을 가르쳤다. 또한 그는 유기합성과 화학교육 분야에서의 연구논문과 유기합성에 있어서의 최근 연구를 개관하는 11권의 책을 저술하였다.

1989년 이래 Dr. Wade는 Whitman 대학에서 화학교수로 봉직해 오는 동안 유기 화학을 가르치고 유기합성법과 법화학 분야에 흥미를 갖고 연구하여 A. E. Lange상을 받았다.

Dr. Wade는 법과학에 관한 흥미로 인하여 약물과 화기가 연루된 소송사건에 전문가로서의 증인으로 증언을 하였으며, 경찰화기강사, 약물상담자 및 뱃놀이 안전공무원으로서 활동하였다. 그는 또한 낡은 바이올린과 활을 수선하는 일을 즐기며 이 일을 수년간 전문적으로 해 왔다.
 
옮긴이 소개 -
김경태
서울대학교 명예교수
 
간단 차례
Brief Contents

1장 서론과 복습 1
2장 유기분자들의 구조와 성질 47
3장 알케인의 구조와 입체화학 97
4장 화학 반응 연구 151
5장 입체화학 201
6장 할로젠화 알킬: 친핵성 치환반응과 제거반응 255
7장 알켄의 구조와 합성 331
8장 알켄의 반응 381
9장 알카인 453
10장 알코올의 구조와 합성 489
11장 알코올의 반응 537
12장 적외선 분광법과 질량 분석법 593
13장 핵자기 공명 분광법 649
14장 에터, 에폭시화물 및 설파이드 721
15장 콘쥬게이션계, 궤도함수 대칭 및 자외선 분광법 765
16장 방향족 화합물 813
17장 방향족 화합물의 반응 863
18장 케톤과 알데하이드 925
19장 아민 997
20장 카복실산 1069
21장 카복실산 유도체 1115
22장 카보닐 화합물의 축합과 알파 치환반응 1187
23장 탄수화물과 핵산 1251
24장 아미노산, 펩타이드 및 단백질 1301
25장 지질(지방질) 1347
26장 합성 고분자 1367
▪ 부록 A-1
▪ 선별 문제의 해답 A-22
▪ 찾아보기 A-26